Diego de San Christoval Salió de Estella para estudiar, probablemente Teología, en Salamanca, donde habría de sobresalir en la cátedra, en el púlpito y en los escritos. Fray Diego compartió años allí con Fray Luis de León, Melchor Cano, Francisco de Vitoria, Bartolomé de las Torres y Domingo y Pedro de Soto. Finalmente, contra la voluntad de sus padres, hizo profesión religiosa. Su decisión, aparte de motivaciones personales, tampoco puede extrañar. Fray Diego tenía un precedente religioso familiar muy estimable. Uno de sus parientes, Diego de Eguía, hermano del célebre impresor Miguel de Eguía, había sido sacerdote jesuita de gran santidad y confesor en Roma de San Ignacio de Loyola.
En 1552 fray Diego acompañó a doña Juana, hermana de Felipe II, Infanta de las Españas y Princesa de Portugal, en su estancia en la nación vecina tras su boda con don Juan. Posiblemente el viaje del estellés fue realizado a petición de Ruy Gómez de Silva, Príncipe de Ebolí. Allí preparó fray Diego la publicación de su primera obra, ‘La vida de San Juan Evangelista’, panegírico, más que biografía, del discípulo amado, dedicado a la reina de Portugal, doña Catalina de Austria, hermana de Carlos V. Como en todas las obras de fray Diego abunda el afán didáctico, tomando una idea y contemplándola de mil diversas maneras, hasta que el autor da salida a toda su devoción. Este método de predicación estaba altamente considerado en su época, y se probaba como enormemente efectivo.
Se desconoce el tiempo exacto de permanencia de fray Diego en Portugal, aunque se cree que fue alrededor de dos años. Seguramente fue durante su estancia en Portugal y quizás en Toledo, donde preparó la edición de su segunda obra, ‘El libro de la vanidad del mundo’, que salía a la luz en 1562, dedicada a doña Juana, la misma a la que había tratado en Lisboa.
Entre los años 1565 y 1569 encontramos a fray Diego en Madrid, como predicador de la Corte de Felipe II, habiendo quien opina que ostentaba ese título desde 1561. Allí probablemente disfrutó de los cargos de predicador, consultor y teólogo de Rey, e incluso se ha especulado con la posibilidad de que se le hubiera hecho Obispo si fray Diego no se hubiese resistido siempre a tan alta dignidad, a pesar de las instancias de uno de sus máximos valedores, el ilustre estadista Cardenal Granvela.
Pero no todo fueron honores. En los años de estancia en Madrid como predicador de Corte, mantuvo una pugna con el Obispo de Cuenca, fray Bernardo de Fresneda, que le llevó a una enemistad con Felipe II, origen de posteriores problemas con los censores católicos. Lo que en un principio surgió como una disputa por la posición ante el Rey, aderezada por la proyectada reforma de los franciscanos conventuales, derivó en una agria polémica en la que fray Diego incluyó el tema de la necesaria residencia, lo que le ocasionó la animadversión de varios prelados. En el transcurso de estas querellas, y siempre manteniéndose fiel a su convicción de desprecio de las vanidades del mundo, fray Diego atacó la propia vanidad de Felipe II, manifestada en el enorme dispendio que para las arcas del país suponía la construcción del monasterio del Escorial.
Tras sus ataques al Rey, fray Diego quedó recluido en un convento de su orden, perdiendo asimismo el puesto de predicador en la Corte. Los últimos años de su vida los habría de pasar retirado en el convento de San Francisco de Salamanca. Aquí se dedicó al ejercicio de la predicación, atendiendo a la propia Santa Teresa en 1573, y a la composición de sus obras.
En la actualidad son las traducciones inglesas las que revelan con más precisión la magnitud de la figura de fray Diego, alabando tanto su compromiso como su ascetismo, elevaciones místicas y habilidad retórica
Corrían tiempos decisivos para la historia espiritual de España. El impacto producido por el surgimiento de focos protestantes en Valladolid y Sevilla fue extraordinario. En esta situación, complicada por sus enfrentamientos personales con el Rey un gran número de prelados, fray Diego de Estella sacaba a la luz en dos partes, en 1574 y en 1575, en Salamanca, su obra ‘In sacrosantum Iesu Christi Domini Nostri Evangelium secundum Lucam, enarrationum’, o comentarios al Evangelio de San Lucas. En la misma Alcalá, donde en principio se había aprobado la obra, encontrándola “muy católica y provechosa y en particular para los predicadores”, algunos teólogos se escandalizaron de “treinta y siete o treinta y ocho proposiciones francamente heréticas”. Los inquisidores de Sevilla la censuraron con los primeros ejemplares puestos a la venta, prohibiendo su circulación, y decomisando seiscientos volúmenes en Sevilla. Se condenaron en total ochenta hojas, que fueron cortadas, quizá en el más curioso monumento al delirio expurgatorio, que tantos estragos hizo en la época de la Contrarreforma.
Al mismo tiempo que revisaba su obra censurada, y mientras una edición prohibida circulaba por el norte de España, fray Diego preparaba otras dos obras. La primera sería sus ‘Meditaciones’ (1576), una franciscana filosofía del amor en cien meditaciones estructuradas en forma trinitaria llenas de noeplatonismo. La segunda obra, dedicada a los predicadores, sería el ‘Modus Concionandi’ (Salamanca, 1576).
En 1578 llegó la sentencia sobre ‘Enarrationes’. Por lo visto, las correcciones no satisficieron a los inquisidores, los cuales prohibieron de nuevo la circulación de la obra. Este último golpe inquisitorial ocasionó serios disgustos a fray Diego, quien murió hacia el mes de agosto de 1578. A partir de aquí, y debido a una acumulación de procesos e incidentes que llegaron a crear una sombra sobre el estellés, y a la importancia dada en su época a la acusación de herejía, llega a España el silencio sobre su figura.
Sin embargo, de la difusión posterior de este autor dan noticia no sólo los más grandes predicadores de su tiempo y autores como San Francisco de Sales o Robert Parsons, sino también las más de cien ediciones de sus obras, así como las distintas traducciones de sus obras a lenguas tan diversas como el italiano, alemán, polaco, checo, mejicano indígena, francés, árabe, inglés, etc. En la actualidad son las traducciones inglesas las que revelan con más precisión la magnitud de la figura de fray Diego, alabando tanto su compromiso como su ascetismo, elevaciones místicas y habilidad retórica. Ejecutadas entre otros por autores como el renombrado mártir, escritor y poeta jesuita Robert Southvell, la propia rea lización de estas traducciones, utilizadas tanto por los anglicanos, en forma adaptada, como por los católicos en su apostolado entre la nobleza británica, distribuidas en este caso a través del contrabando, revelan la posición de autor en Europa en su época y siglos posteriores.